Earl é um veterano de guerra que comete crimes para pagar as despesas do tratamento contra o câncer de sua esposa, Angus é um traficante de metanfetamina que atormenta a vida de sua irmã constantemente. Quando o xerife da cidade passa a ficar em seu encalço, os destinos desses dois homens completamente diferentes se alinham para se encontrar em Donnybrook, onde eles lutam em gaiola até sobrar um último homem em pé pelo prêmio de cem mil dólares.
A história de Douglas Kenney (Will Forte), o criador da National Lampoon, uma revista de humor que ficou muito famosa nos anos 70, junto com programas de rádio e filmes. Mesmo com todo o sucesso, Doug teve problemas com drogas e álcool, sendo encontrado morto aos 33 anos.