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16 de junho de 1959. O ator George Reeves (Ben Affleck), mais conhecido como o protagonista da série de TV "As Aventuras do Super-Homem", comete suicídio. O ato ocorreu no quarto de Reeves, deixando sua namorada, a aspirante a atriz Leonore Lemmon (Robin Tunney), e milhões de jovens fãs boquiabertos. Helen Bessolo (Lois Smith), a mãe de Reeves, não se conforma com a possibilidade de que seu filho tenha se suicidado e contrata o detetive Louis Simo (Adrien Brody), que tem por missão provar que o caso na verdade foi de assassinato. Simo passa a investigar Reeves, descobrindo seu antigo caso com Toni Mannix (Diane Lane), esposa de um poderoso executivo do estúdio MGM.
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Velma Kelly (Catherine Zeta-Jones) é uma famosa dançarina que é também a principal atração da boate onde trabalha. Após matar seu marido, Velma entra em uma seleta lista de assassinas de Chicago, a qual é controlada por Billy Flynn (Richard Gere), um advogado que busca sempre se aproveitar ao máximo da situação. Ao contrário do se esperava, o assassinato faz com que a fama de Velma cresça ainda mais, tornando-a uma verdadeira celebridade do showbizz. Enquanto isso a aspirante a cantora Roxie Hart (Renée Zellweger) sonha com um mundo de glamour e fama, até que mata seu namorado após uma briga. Billy fica sabendo do crime e decide adiar ao máximo o julgamento de Velma, de forma a poder explorar os dois assassinatos ao máximo nos jornais. Assim como ocorreu com Velma, Roxie também se torna uma estrela por causa de seu crime cometido, iniciando uma disputa entre as duas pelo posto de maior celebridade do meio artístico.
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A filha de um terapeuta é sequestrada e, como resgate, seu pai precisa obter um código que dá acesso a uma grande fortuna. Porém, a única pessoa que conhece esta combinação misteriosa é uma paciente problemática que não fala há dez anos.
