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Wardenclyffe, Estados Unidos, às vésperas do Halloween. Sonny (Jeremy Ray Taylor) e Sam (Caleel Harris) são grandes amigos, que encontram um livro incompleto guardado dentro de um baú, em uma casa abandonada. Ao abri-lo, eles despertam o boneco Slappy (Avery Lee Jones), que surge inesperadamente. Criação do autor R.L. Stine (Jack Black), ele usa os jovens e ainda a irmã de Sonny, Sarah (Madison Iseman), para criar sua própria família de monstros.
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Após ser demitido, Jimmy Logan procura seu irmão, Clyde, com a proposta que ele lhe ajude em um elaborado assalto. A ideia é roubar um cofre localizado bem abaixo do autódromo local, aproveitando que os sensores sísmicos foram desligados devido às obras no local realizadas justamente pelo antigo trabalho de Jimmy. Para tanto, eles precisam da ajuda de Joe Bang, especialista em explosivos, que está preso. Com isso, os irmãos Logan elaboram um plano para que Joe deixe a prisão sem ser notado, de forma que possa realizar o trabalho.
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O jovem Baby tem uma mania curiosa: precisa ouvir músicas o tempo todo para silenciar o zumbido que perturba seus ouvidos desde um acidente na infância. Excelente motorista, ele é o piloto de fuga oficial dos assaltos de Doc, mas não vê a hora de deixar o cargo, principalmente depois que se vê apaixonado pela garçonete Debora.
