Kevin Hagan

Após ser ferido no Iraque, o soldado Will Montgomery (Ben Foster) volta para casa com uma missão ainda mais difícil. Junto ao veterano Tony Stone (Woody Harrelson), eles são encarregados de comunicar aos familiares a morte de seus entes queridos. Will enfrenta um sério dilema ético ao se envolver com Olivia (Samantha Morton), viúva de um soldado.

No último dia de aula, Rose enfim consegue conversar com Bennett, que a paquera desde o primeiro dia. Eles iniciam um romance arrebatador, onde um é o que o outro sempre sonhou. Só que, logo após terem sua primeira noite de amor, um caminhão atinge o carro em que estão. O acidente mata Bennett, o que coloca seus pais, Allen e Grace, além do irmão Ryan, em choque. Três meses depois, Rose bate à porta da família Brewer para avisá-los que está grávida de Bennett.

Michael Clayton (George Clooney) trabalha numa das maiores firmas de advocacia de Nova York, tendo por função limpar os nomes e os erros de seus clientes. Tendo trabalhado anteriormente como promotor de justiça e vindo de uma família de policiais, Clayton é o responsável por realizar o serviço sujo da firma Kenner, Bach & Ledeen, que tem Marty Bach (Sydney Pollack) como um de seus fundadores. Apesar de estar cansado e infeliz com o trabalho, Clayton não tem como deixar o emprego, já que o vício no jogo, seu divórcio e o fracasso em um negócio arriscado o deixaram repleto de dívidas. Quando Arthur Evans (Tom Wilkinson), o principal advogado da empresa, sofre um colapso e tenta sabotar todos os casos da U/North, uma empresa que é cliente da Kenner, Bach & Ledeen, Clayton é enviado para solucionar o problema. É quando ele nota a pessoa em que se tornou.

Decidida a fugir de Jake (Josh Lucas), seu marido, Melanie (Reese Whiterspoon) deixa o Alabama e passa a viver secretamente em Nova York. Lá ela conhece Andrew (Patrick Dempsey), filho da atual prefeita Kate Hennings (Candice Bergen), com quem começa a namorar. Tudo corre bem na vida de Melanie, até que Andrew decide pedi-la em casamento. Ela aceita o pedido, mas precisa retornar ao Alabama o mais rápido possível para conseguir o divórcio com seu atual marido. Mas ao voltar Melanie precisará mais uma vez confrontar seu passado, do qual buscava tanto fugir.

Holden (Edward Norton) e Skylar (Drew Barrymore) estão apaixonados. Skylar vive em Manhattan com sua grande família, onde Bob (Alan Alda) e Steffi (Goldie Hawn), seus pais, estão casados há muitos anos. Joe (Woody Allen), um amigo da família, tem uma filha, DJ (Natasha Lyonne), com Steffi. Após outra relação fracassada, Joe está sozinho outra vez. Ele voa para Veneza e lá conhece Von (Julia Roberts), a quem faz acreditar que ele é o homem de sua vida. Mas a felicidade de Joe é passageira, pois após algum tempo depois Von volta para seu marido. Enquanto isso, Steffi dedica parte do seu tempo para obras de caridade e consegue fazer com que Holden e Skylar rompam a relação ao apresentá-los Charles Ferry (Tim Roth), um detento recém-libertado.

Um assistente da promotoria pública é designado para processar a filha de um famoso artista, acusada de ter roubado uma das pinturas de seu falecido pai. Mas ele se defronta com uma excêntrica advogada, que não utiliza métodos costumeiros para vencer seus casos. Em virtude de determinados fatos o promotor inicial passa a atuar na defesa.