A quintet is an omnibus feature told from the perspective of five international up and coming filmmakers who are searching to find identity in the modern world. The five segments are : "Polaroid" by Roberto Cuzzillo; "Friend Request" by Elie Lamah; "The Cuddle Workshop" by Mauro Mueller; "The House in the Envelope" by Sanela Salketic; and "The Tourist" by Ariel Shaban.
In the ‘90s, Tommy Lasurdo ruled the Jersey club scene. His style, moves, and sheer confidence were unprecedented. Nowadays, Tommy runs an Italian Deli to support his family. His hairline has receded and his fashion has faded. When Tommy discovers his fiancée, Stefi, had an affair, he is forced back into a world that has passed him by. His friends Stan and Nick reintroduce him to the NJ nightlife. He struggles to adapt to a younger world of $400 bottles of vodka, “iced out chains” and super-spiked hair. Tommy, sinking deeper into crisis, accepts the cautionary advice of a town degenerate and through newfound motivation meets an adorable Texan named Gina. The couple hits it off. Tommy lands his own reality-television show--“The Last American Guido”—and things are looking up. That is until Gina’s overly protective ex, Johnny, conspires with Stefi in a plot to use Tommy’s reality show against him and sabotage his relationship.
Ben Cronin (Jesse Bradford) tem uma vida que pode ser considerada o sonho de qualquer jovem americano: é popular no colégio, astro dos esportes e namora uma linda garota. Mas para manter tudo isso Ben precisa treinar exaustivamente todos os dias, trabalhar no hospital local e ainda conseguir tempo para Amy (Shiri Appleby), sua namorada. A vida de Ben começa a sair dos trilhos quando surge em sua vida Madison Belle (Erika Christensen), que logo se interessa por ele. Inicialmente eles apenas têm encontros casuais, mas aos poucos o comportamento obsessivo de Madison passa a exigir cada mais de Ben, complicando ainda mais sua vida.
Frank Pierce trabalha como motorista de ambulância em umas das áreas mais violentas de Nova York há anos e sofre com a pressão constante do trabalho. Ele e seus diferentes parceiros resgatam bêbados e traficantes, levando-as a hospitais superlotados e sem estrutura, onde a ordem de chegada determina quem morre e quem vive. Atormentado pela angústia, ele é assombrado pelos espíritos das pessoas que não conseguiu salvar. Frank quer deixar o emprego, mas algo o impede.
Uma ex-funcionária de escritório desempregada à procura de emprego flutua uma frágil linha de sanidade enquanto luta para encontrar amizade e companhia. Sua apreensão ténue da realidade flutua ainda mais quando um homem que ela conheceu num restaurante e com quem começou um caso é chamado para ir para a Índia para uma comissão. A última gota ocorre quando ela é despejada e se muda para um hotel desprezível. Começa então a procurar sexo ocasional em locais pouco ortodoxos apenas para ter o contacto humano.