Molly Gunn nunca trabalhou um dia na vida e vive como uma rainha desde que seu pai, um famoso astro do rock, morreu e lhe deixou sua fortuna. Mas tudo muda quando Molly percebe que seu empresário roubou seu dinheiro. Ela arranja um emprego como babá de Ray, uma menina cuja atitude séria é o oposto de Molly. Com a ajuda de seu namorado, Neal, ela tenta criar um vínculo com Ray para aprender a amadurecer.
Victor Rosa (John Leguizamo) é o braço direito de La Colombiana (Isabella Rossellini), a chefona do tráfico de drogas no Bronx. Ele recebe constantemente os apelos de sua namorada, Carmen (Delilah Cotto), para que largue o tráfico e mude de vida, já que a mãe dela (Sônia Braga) o odeia. Victor decide então buscar outras formas de investimento, que lhe permitam seguir a vida, e acaba se aproximando de Jack (Peter Sarsgaard), um jovem negociante que o convence a aplicar na bolsa de valores de Wall Street.
Ben Cronin (Jesse Bradford) tem uma vida que pode ser considerada o sonho de qualquer jovem americano: é popular no colégio, astro dos esportes e namora uma linda garota. Mas para manter tudo isso Ben precisa treinar exaustivamente todos os dias, trabalhar no hospital local e ainda conseguir tempo para Amy (Shiri Appleby), sua namorada. A vida de Ben começa a sair dos trilhos quando surge em sua vida Madison Belle (Erika Christensen), que logo se interessa por ele. Inicialmente eles apenas têm encontros casuais, mas aos poucos o comportamento obsessivo de Madison passa a exigir cada mais de Ben, complicando ainda mais sua vida.
Artist Lyle Maze is reconciled to a life without romance thanks to his dual afflictions: Tourette's Syndrome and obsessive-compulsive disorder. But his life takes an unexpected turn when his friend Mike departs on a humanitarian mission, leaving behind his pregnant girlfriend Callie. She leans on Lyle for help, and before long he's Lamaze coach, pinch-hitting father-to-be and in love with Callie.
Three salesmen working for a firm that makes industrial lubricants are waiting in the company's "hospitality suite" at a manufacturers' convention for a "big kahuna" named Dick Fuller to show up, in hopes they can persuade him to place an order that could salvage the company's flagging sales.
