Joy é uma jovem mulher que constrói um império comercial e se torna uma matriarca. Os aliados se tornam adversários e os adversários se tornam aliados à medida que a vida interior de Joy e sua imaginação feroz a levam por um mundo de negócios voraz.
Joe Moore (Gene Hackman) é um ladrão de princípios que tem a opinião de que um bom roubo deve ter uma fuga perfeita. Porém, justamente em seu último assalto, Moore se deixa filmar por uma câmera de segurança. Este descuido gera um grande desentendimento com Bergman (Danny DeVito), seu receptador, que exige que Moore faça mais um assalto para compensar os problemas ocorridos. Deste modo, Moore precisa convencer seus comparsas Bobby Blane (Delroy Lindo) e Pinky Pincus (Ricky Jay) a fazerem mais um roubo, antes que o próprio Moore parta para a América do Sul para viver sua aposentadoria.
Para rodar um novo filme, uma equipe hollywoodiana desembarca na cidade de New England, no nordeste dos Estados Unidos. Durante as gravações, o astro do filme (Alec Baldwin), uma celebridade destruidora de corações, flerta com uma adolescente local (Julia Stiles). Ao mesmo tempo, o roteirista Joseph Turner White (Philip Seymour Hoffman), testemunha do romance e com valores puritanos, entra em um dilema entre as pressões do diretor e o rumo de sua carreira.
O engenheiro corporativo Joe Ross inventou secretamente um processo muito lucrativo que ainda não foi patenteado. Com várias partes não confiáveis interessadas, é difícil saber quem está enganando quem… e o jogo está apenas começando.
