Adaptação feita para a TV de um musical da Broadway, filmado anteriormente em 1982 por John Huston, e baseado em quadrinhos de Harold Gray - com pequena participação da atriz Andrea McArdle, que interpretou Annie na Broadway. O centro das atenções é a órfã Annie, que vive em um orfanato comandado pela terrível Senhorita Hannigan. Annie não gosta do lugar e odeia a Senhorita Hannigan, assim, quando o famoso e excêntrico bilionário Oliver; Warbucks escolhe Annie para passar o Natal na mansão dele, ela comemora. O charmoso Warbucks pretende adotar Annie, mas ela reluta, por acreditar que seus pais um dia irão voltar. Querendo agradá-la, o bilionário oferece uma recompensa para quem encontrar os verdadeiros pais de Annie e a Senhorita Hannigan, vendo a possibilidade de ganhar dinheiro fácil, arma um esquema para que seu irmão Rooster e sua namorada Lily passem-se pelos pais perdidos de Annie.
Holden (Edward Norton) e Skylar (Drew Barrymore) estão apaixonados. Skylar vive em Manhattan com sua grande família, onde Bob (Alan Alda) e Steffi (Goldie Hawn), seus pais, estão casados há muitos anos. Joe (Woody Allen), um amigo da família, tem uma filha, DJ (Natasha Lyonne), com Steffi. Após outra relação fracassada, Joe está sozinho outra vez. Ele voa para Veneza e lá conhece Von (Julia Roberts), a quem faz acreditar que ele é o homem de sua vida. Mas a felicidade de Joe é passageira, pois após algum tempo depois Von volta para seu marido. Enquanto isso, Steffi dedica parte do seu tempo para obras de caridade e consegue fazer com que Holden e Skylar rompam a relação ao apresentá-los Charles Ferry (Tim Roth), um detento recém-libertado.
