Photographer Barnard Jacobs is dying and Ashley, the woman he loves, won't admit her feelings for him. She's too wrapped up in her cocaine addiction and desire to find a wealthy husband. When fashionista Madeleine begs Barnard to call Ashley for drugs, a party develops. Madeline pairs off with a rich tech executive named Boccaccio. Barnard goes home, where Ashley, seeking peace and solitude, joins him. In flashback, Barnard recalls how his best friend Pickering hired him to take photos of women's eyes. He hired Ashley and the two forged a deep connection. Back in the present, Boccaccio and Madeleine do drugs and become removed from the world. As Barnard learns death is near, he reaches out to Ashley in a final attempt to save both of them.
Baseado na história real que chocou a nação em 1965, o filme reconstrói um dos crimes mais chocantes já cometidos a uma só vítima. Sylvia (Ellen Page) e Jennie Fae Likens (Hayley McFarland), as duas filhas de um casal que trabalha com um circo são deixadas para uma estadia demorada em Indianápolis, na casa Gertrude Baniszewski, uma mãe solteira com sete crianças. Tempos difíceis, e as necessidades financeiras de Gerturdes (Catherine Keener), obrigam-na a fazer este arranjo antes de perceber como esta obrigação levará sua natureza instável a um ponto de ruptura.
Edie Sedgwick (Sienna Miller) é uma modelo rica, bela e ambiciosa, que tem sua vida alterada após conhecer Andy Warhol (Guy Pearce), o mais famoso artista plástico de Nova York. Edie passa a frequentar o estúdio de Warhol, onde músicos, artistas e atores se encontram durante o dia para criar arte e à noite para se divertir. Aproveitando a proximidade com Warhol, Edie lhe pede que dê uma ajuda a Danny Quinn (Hayden Christensen), um talentoso músico. Quinn, por sua vez, deseja que Edie se afaste de Warhol, acusando-o de usá-la em seus filmes sem lhe pagar algo.
A mãe de Augusten é uma iludida aspirante a poeta portadora de disfunção bipolar cujo casamento com o pai do menino está em ruínas. Logo, ela passa a ver um excêntrico terapeuta chamado Dr. Finch, enquanto Augusten é deixado aos cuidados da família esquisita de Finch, incluindo sua sádica filha. Abandonado por seus pais e adotado pela família Finch, ele se identifica com filha mais nova Natalie e apoia a mulher sofrida de Finch Agnes. Constantemente relatando os eventos de sua vida em um diário como uma forma de terapia, Augusten se vê em situações como evitar a escola, aprender sobre o amor com um homem mais velho e tomar grandes decisões aos 15 anos de idade.
