Um jovem e ambicioso advogado (Josh Duhamel) assume um grande caso contra um poderoso e corrupto executivo (Anthony Hopkins) de uma extensa companhia farmacêutica e seu principal sócio (Al Pacino). Quando o caso toma direções perigosas, ele se vê envolvido com chantagens e corrupção, tendo que descobrir a verdade antes que perca tudo.
Gigli (Ben Affleck) é um pequeno criminoso, que recebe como missão sequestrar o irmão de um advogado que está a cuidar de um processo contra o seu chefe.
Gigli realiza a missão e mantém o sequestrado preso no seu apartamento, mas logo percebe que ela não será tão simples assim. Após receber a ajuda de Ricki (Jennifer Lopez), uma gangster, ele acaba por se apaixonar por ela.