Cinderela, uma jovem que sonha em sair da casa de sua madrasta e abrir sua própria loja de vestidos, e nessa busca por sua independência ela vai encontrar também o amor.
Willowdean Dickson (Danielle Macdonald), é uma jovem acima do peso e bastante confiante com o próprio corpo, apesar de não ter o respeito de sua mãe, uma ex-miss (Jennifer Aniston). Quando se apaixona pelo atleta Bo (Luke Benward) e começa a ter inseguranças. Will decide entrar num concurso de beleza como forma de protesto.
Baseado no musical da Broadway, o especial se passa em 1962 em Baltimore, onde a adolescente Tracy sonha em dançar no The Corny Collins Show. Quando, contra todas as probabilidades, Tracy ganha o papel, se torna uma celebridade instantânea.
