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Holden (Edward Norton) e Skylar (Drew Barrymore) estão apaixonados. Skylar vive em Manhattan com sua grande família, onde Bob (Alan Alda) e Steffi (Goldie Hawn), seus pais, estão casados há muitos anos. Joe (Woody Allen), um amigo da família, tem uma filha, DJ (Natasha Lyonne), com Steffi. Após outra relação fracassada, Joe está sozinho outra vez. Ele voa para Veneza e lá conhece Von (Julia Roberts), a quem faz acreditar que ele é o homem de sua vida. Mas a felicidade de Joe é passageira, pois após algum tempo depois Von volta para seu marido. Enquanto isso, Steffi dedica parte do seu tempo para obras de caridade e consegue fazer com que Holden e Skylar rompam a relação ao apresentá-los Charles Ferry (Tim Roth), um detento recém-libertado.
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In 1830s France, pianist/composer Frédéric Chopin is pursued romantically by the determined, individualistic woman who uses the name George Sand.
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França, 1788. A Marquesa de Merteuil (Glenn Close) precisa de um favor do seu ex-amante, o Visconde de Valmont (John Malkovich), pois seu ex-marido está planejando se casar com uma jovem virgem e ela deseja que o Marquês, que é conhecido por sua vida devassa e suas conquistas amorosas, a seduza antes do dia do casamento. No entanto, ele tem outros planos, pois planeja conquistar uma bela mulher casada (Michelle Pfeiffer), que sempre se mostrou fiel ao marido e é religiosa. A Marquesa exige então uma prova escrita dos seus encontros amorosos e, se ele conseguir tal façanha, ela lhe promete como recompensa passarem uma noite juntos. Mas os jogos de sedução fogem do controle e os resultados são bem mais trágicos do que se podia imaginar.
