Harold 'Whitey' McEvoy

Holden (Edward Norton) e Skylar (Drew Barrymore) estão apaixonados. Skylar vive em Manhattan com sua grande família, onde Bob (Alan Alda) e Steffi (Goldie Hawn), seus pais, estão casados há muitos anos. Joe (Woody Allen), um amigo da família, tem uma filha, DJ (Natasha Lyonne), com Steffi. Após outra relação fracassada, Joe está sozinho outra vez. Ele voa para Veneza e lá conhece Von (Julia Roberts), a quem faz acreditar que ele é o homem de sua vida. Mas a felicidade de Joe é passageira, pois após algum tempo depois Von volta para seu marido. Enquanto isso, Steffi dedica parte do seu tempo para obras de caridade e consegue fazer com que Holden e Skylar rompam a relação ao apresentá-los Charles Ferry (Tim Roth), um detento recém-libertado.

Em Nova York, um casal adota um menino e com o tempo o pai adotivo (Woody Allen) decide saber quem é a mãe biológica de seu filho. Ele descobre que ela é uma prostituta chamada Linda (Mira Sorvino), que em filmes pornográficos usa o nome Judy Cum e que nem sabe quem é o pai do garoto. O pai adotivo decide então aconselhá-la a abandonar este tipo de vida.

No início dos anos 1960 durante a Guerra Fria, a família Hollander causa um incidente internacional quando Walter (Woody Allen) tira fotos do pôr-do-sol em uma região de situação política delicada. Para não parar na prisão, os Hollanders se refugiam na embaixada americana, que está temporariamente sob os cuidados do filho - diplomaticamente incompetente - do embaixador ausente, Axel (Michael J. Fox).

Nos anos 20, um autor teatral (John Cusack) se vê forçado a aceitar no elenco da peça uma jovem (Jennifer Tilly) sem nenhum talento, pois ela é namorada do gângster que produz o espetáculo. E como se isto não bastasse, o guarda-costas da jovem (Chazz Palminteri) resolve interferir o tempo todo no roteiro da peça. (e 14 - Estimado 14 Anos)

Entediada, a dona de casa Carol Lipton passa a suspeitar que seu vizinho, um velhinho aparentemente pacato, matou a esposa. Obcecada pelo possível homicídio, Carol tenta a todo custo convencer seu marido a ajudá-la a resolver o caso. Em suas investigações, ela acaba conseguindo o apoio do apaixonado amigo Ted.

Gabe e sua mulher Judy ficam chocados ao saber que seus melhores amigos Sally e Jack estão se separando e começam a questionar o próprio relacionamento. Enquanto Gabe pensa em flertar com uma de suas alunas da faculdade, Sally e Jack descobrem que a vida de solteiro não é assim tão boa e pensam em reatar. (e 16 - Estimado 16 Anos)

Woody Allen homenageia o cinema expressionista alemão nessa história de um burocrata atrapalhado que quer se juntar a um grupo de homens que perseguem um estrangulador à solta.

Alice Tate, mãe de dois filhos, com um casamento de 16 anos, se apaixona pelo bonito saxofonista Joe. Atingida por uma dor nas costas, ela consulta o Dr. Yang, um herbalista oriental que percebe que seus problemas não estão relacionados às costas, mas em sua mente e coração. As ervas mágicas do Dr. Yang dão a Alice poderes maravilhosos, tirando-a de uma rotina bem estabelecida.

O diretor Woody Allen trata de duas histórias de adultério em um mesmo filme. Um médico de Nova York (Martin Landau) tenta encobrir de sua esposa sua vida de traições desesperadamente. Um documentarista (o próprio Woody Allen) luta contra a tentação enquanto está produzindo seu novo filme.

Marion é uma mulher que aprendeu a se proteger de suas emoções. Ela aluga um apartamento para trabalhar sem ser perturbada em seu novo livro, mas por alguma anomalia acústica ela pode ouvir tudo o que é dito no apartamento ao lado em que um psiquiatra mantém seu consultório. Quando ela ouve uma mulher jovem dizer que muita dificuldade para suportar sua vida, Marion começa a refletir sobre sua própria vida. Depois de uma série de eventos, ela chega a entender como sua atitude impassível em relação às pessoas ao seu redor afetou a si e a ela mesma.

Em um passeio num parque de diversões Josh acaba barrado na montanha-russa. Revoltado, ele pede à máquina dos desejos para ser grande. No dia seguinte o pedido foi realizado e a mãe o expulsa de casa, pois não conhece aquele estranho de trinta anos. Josh, porém, continua sendo apenas uma criança e agora precisa aprender a se relacionar no mundo dos adultos.

Agosto. Em uma casa de campo em Vermont, a dona de casa Lane (Mia Farrow), o publicitário Peter (Sam Waterston), Stephanie (Dianne Wiest), Diane (Eliane Stritch), Lloyd (Jack Warden) e Howard (Denholm Elliott) passam juntos o último dia do verão. Lane alugou sua casa de hóspedes para Peter e nutre por ele uma forte paixão. Ele, por sua vez, ama Stephanie, que se sente vazia no casamento. Já Howard também nutre uma paixão, por Lane.

Um olhar nostálgico na época de ouro do rádio. No início da Segunda Guerra Mundial em Nova York, uma família comum tem seus sonhos inspirados nos programas de rádio da época. Como não existia televisão, as famílias se reuniam ao redor do rádio e cada membro da família tinha seu programa preferido. O destemido Vingador Mascarado, o Café da Manhã Show com os socialites e galanteadores Roger e Irene e Sally, a "Garota dos Cigarros", são quase tão importantes quanto, por exemplo, se o Oceano Pacífico é menor do que o Atlântico, ou mesmo o que o seu pai realmente faz para ganhar a vida.

Um humorista com dificuldades aposta o futuro incerto num esquema descabido para entrar à força no mundo televisão, raptando Jerry Langford, um conceituado apresentador de talk show popular.

Em Nova York vive Paul Kersey, um homem pacífico que tem sua vida destroçada quando três marginais invadem seu apartamento, estupram sua filha, que fica em estado gravíssimo, e matam Joanna, sua mulher. Após uma viagem a uma cidade do Arizona, na qual todos andam armados e a criminalidade é mínima, Kersey, decide eliminar qualquer um que o ameace, pois a polícia se mostra incapaz de encontrar os culpados. Assim, Kersey se arma e começa a patrulhar as ruas, matando assassinos e ladrões e ficando obcecado em fazer justiça. Paralelamente ele é caçado por Frank Ochoa, um detetive da polícia que deseja encontrar o homem que está fazendo o trabalho dos tiras.