Harry Winston Dancer
Holden (Edward Norton) e Skylar (Drew Barrymore) estão apaixonados. Skylar vive em Manhattan com sua grande família, onde Bob (Alan Alda) e Steffi (Goldie Hawn), seus pais, estão casados há muitos anos. Joe (Woody Allen), um amigo da família, tem uma filha, DJ (Natasha Lyonne), com Steffi. Após outra relação fracassada, Joe está sozinho outra vez. Ele voa para Veneza e lá conhece Von (Julia Roberts), a quem faz acreditar que ele é o homem de sua vida. Mas a felicidade de Joe é passageira, pois após algum tempo depois Von volta para seu marido. Enquanto isso, Steffi dedica parte do seu tempo para obras de caridade e consegue fazer com que Holden e Skylar rompam a relação ao apresentá-los Charles Ferry (Tim Roth), um detento recém-libertado.
Dream Dancer
De maneira totalmente inesperada e bizarra, Waring Hudsucker, presidente das super lucrativas Indústrias Hudsucker, comete suicídio se atirando do alto de seu próprio edifício. Ainda atordoada pelo acontecimento, a junta de diretores da empresa, comandada pelo inescrupuloso Sidney Mussberger, tem uma idéia brilhante: colocar um idiota qualquer na presidência da Companhia e fazer o preço das ações despencar, para depois comprar tudo de volta a preço de banana. O ingênuo e idealista Norville Barnes seria o perfeito "testa de ferro" para o plano, mas ninguém contava com a desconfiança da repórter Amy Archer, que começa a perceber que há algo de podre no reino da Hudsucker.
