Quatro casais planejam reunir-se para uma "intervenção de casamento" disfarçada num divertido fim de semana em uma casa de veraneio à beira do lago. Numa tentativa de empurrar Ruby (Cobie Smulders) e seu marido Peter (Vincent Piazza) para o divórcio Annie (Melanie Lynskey) e seu noivo Matt (Jason Ritter) reúnem a família e amigos para abordar a falência do casamento deles. A irmã de Ruby Jessie (Clea DuVall) sua namorada Sarah (Natasha Lyonne) seu velho amigo Jack (Ben Schwartz) e Lola "com fobia de estranhos" (Alia Shawkat) empenham-se em várias manobras enquanto tentam manter a ilusão de um divertido fim de semana juntos. Quando tudo se desmorona num ambiente restrito antigas questões vem à tona.
Uma semana antes do seu casamento, um jovem advogado certinho precisa levar o seu avô de carro até a Flórida. A viagem promete, principalmente quando ele revela que está pronto para se divertir com mulheres mais jovens.
