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Mort Rifkin e sua esposa Sue viajam para a Espanha para acompanhar o Festival Internacional de Cinema de San Sebastián. Na cidade, Mort passa a desconfiar que Sue pode estar tendo um caso com um atraente cineasta francês, enquanto ele mesmo se encanta por uma jovem espanhola, o que acaba influenciando consideravelmente a dinâmica do casamento deles.
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A história de dois amantes da faculdade que decidem passar um fim-de-semana especial em Nova Iorque e acabam por ser envolvidos em situações complicadas.
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Ginny (Kate Winslet) é casada com Humpty (James Belushi), mas acaba se apaixonando pelo salva-vidas Mickey e quando sua enteada, Carolina também acaba se apaixonando pelo salva-vidas, as duas começam uma forte concorrência.
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Em Nova York, um casal adota um menino e com o tempo o pai adotivo (Woody Allen) decide saber quem é a mãe biológica de seu filho. Ele descobre que ela é uma prostituta chamada Linda (Mira Sorvino), que em filmes pornográficos usa o nome Judy Cum e que nem sabe quem é o pai do garoto. O pai adotivo decide então aconselhá-la a abandonar este tipo de vida.
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No início dos anos 1960 durante a Guerra Fria, a família Hollander causa um incidente internacional quando Walter (Woody Allen) tira fotos do pôr-do-sol em uma região de situação política delicada. Para não parar na prisão, os Hollanders se refugiam na embaixada americana, que está temporariamente sob os cuidados do filho - diplomaticamente incompetente - do embaixador ausente, Axel (Michael J. Fox).
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Nos anos 20, um autor teatral (John Cusack) se vê forçado a aceitar no elenco da peça uma jovem (Jennifer Tilly) sem nenhum talento, pois ela é namorada do gângster que produz o espetáculo. E como se isto não bastasse, o guarda-costas da jovem (Chazz Palminteri) resolve interferir o tempo todo no roteiro da peça. (e 14 - Estimado 14 Anos)