Los Angeles, final da década de 1940. Mickey Cohen (Sean Penn) é um dos líderes da máfia do Brooklyn, usando a violência para conquistar espaço e respeito no meio. Quando ele decide expandir suas atividades pelo oeste dos Estados Unidos, um grupo especial da polícia é criado para capturá-lo. O encarregado por sua organização é John O'Mara (Josh Brolin), um policial incorruptível que escolhe a dedo os integrantes de sua grupo. Juntos eles precisam agir à margem da polícia, já que Mickey possui contatos dentro da corporação que permitem que saiba todos os movimentos antes mesmo que eles aconteçam.
Um ambicioso executivo de uma gravadora, Aaron Green, tem que fazer o que parece ser uma tarefa fácil: acompanhar uma estrela de rock, Aldous Snow, até o Teatro Grego de Los Angeles para a o primeiro show de uma turnê. Mas Snow tem outros planos. Sabendo que seu grande amor está na Califórnia, o roqueiro quer reconquistá-la e pode acabar deixando o show em segundo plano.
