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Durante a era de ouro de Hollywood, em Los Angeles da década de 1920, um jovem latino está determinado a conseguir uma carreira enquanto o cinema entra em fase de transição dos filmes mudos para produções com falas.
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Um importante traficante de drogas precisa ser transferido de Los Angeles para outra cidade, onde ficará em uma prisão federal. Uma divisão da S.W.A.T. é encarregada de realizar o transporte, porém a situação se complica quando a oferta do traficante de pagar US$ 100 milhões a quem libertá-lo se torna pública.
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Quem vê Donnie Darko logo imagina se tratar de um adolescente desajustado. Na verdade, Donnie está à beira da loucura, devido a visões constantes de um coelho monstruoso, que tenta mantê-lo sob a sua sinistra influência. Incitado pela aparição, Donnie tem atuação antissocial, enquanto se submete à terapia, sobrevive às extravagâncias da vida e do romance no colégio e, por acaso, escapa a uma estranha morte devido à queda de um avião. Donnie luta contra os seus demônios, literal e figurativamente, numa intriga de histórias entrelaçadas que jogam com as viagens no tempo, gurus fundamentalistas, predestinação e os desígnios do universo.
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Nos anos 1930, na cidade de Nova York, o milionário Lamont Cranston (Alec Baldwin) usa poderes ocultos para se tornar "O Sombra", um misterioso vigilante. Seu objetivo é fazer justiça e impedir que seu arqui-inimigo Shiwan Khan (John Lone), descendente de Genghis Khan, detone uma bomba atômica e domine o mundo. Para isso, o herói vai usar sua habilidades de invisibilidade e de confundir mentes para salvar a cidade ameaçada das mãos desse terrível vilão.
