St. Vincent se propõe a fazer um documentário sobre sua música, mas quando ela contrata um amigo próximo para dirigi-la, como noções de realidade, identidade e autenticidade se tornam cada vez mais distorcidas e bizarras.
David e Creeper são "cobradores de impostos" do chefão do crime Mago e coletam a parte dele nos lucros dos negócios ilícitos da gangues locais. Mas quando um antigo rival do Mago retorna do México para Los Angeles, o negócio fica ameaçado, e David se desespera para proteger o que importa mais do que tudo para ele: sua família.
Los Angeles, 1969. Rick Dalton é um ator de TV que, juntamente com seu dublê, está decidido a fazer o nome em Hollywood. Para tanto, ele conhece muitas pessoas influentes na indústria cinematográfica, o que os acaba levando aos assassinatos realizados por Charles Manson na época, entre eles o da atriz Sharon Tate, que na época estava grávida do diretor Roman Polanski.
Um crime hediondo acontece e testa a relação entre uma tenaz assistente pessoal e sua chefe, uma estrela de Hollywood. Enquanto a assistente viaja até Los Angeles para desvendar o mistério, ela precisa ficar um passo à frente de um policial e confrontar o seu próprio entendimento do que é amizade, verdade e celebridade.
