O Melhor Ladrão do Mundo, às vezes triste, às vezes engraçado, mas profundamente humano. A vida de Izzy não está nada fácil. Seu pai sofreu um derrame, e está paralisado numa cadeira de rodas. Sua mãe luta para sustentar a família, cuidar do pai e dos três filhos pequenos. Seus amigos do subúrbio de Nova York não são tão amistosos assim. Com seus poucos 11 anos, Izzy encontra refúgio invadindo casas quando os moradores estão ausentes. Nelas, ele descansa, faz um lanche, muda uma mobília de lugar, mas raramente furta algo de valor. Mas ele acaba tendo que cometer um ato de violência para que as coisas mudem. De preferência, para melhor. Embalado por uma trilha sonora original de ótimos hip hops de Prince Paul and Don Newkirk.
Connor O'Neill (Keanu Reeves) é um homem que precisa arranjar uma grande quantia para pagar seu hábito de jogar. Ele consegue quem lhe empreste o dinheiro, mas o pagamento de O'Neill deve ser treinando o time de baseball de garotos para participar da liga infantil. O'Neill aceita a oferta e aos poucos sua experiência com os garotos vai mudando seu próprio estilo de vida.
