Bracelet Footman
Cinco anos após os acontecimentos do primeiro filme, em que Mia decide tornar-se a princesa de Genóvia, ela se muda para o palácio real de sua avó, Clarisse. É então informada de que não permanecerá como princesa por muito tempo, já que em breve terá que ser coroada rainha. No entanto, a legislação genoviana estabelece que as futuras rainhas devem se casar antes de serem empossadas no cargo. Surge, por isso, uma legião de pretendentes repentinamente na vida da jovem.
State Dinner Waiter
Mia (Anne Hathaway) é uma garota de 15 anos que vive com sua mãe (Caroline Goodall) em Manhattan e repentinamente descobre que seu pai é na verdade o Príncipe de Genovia, um pequeno país europeu. Ela recebe então a visita de sua avó recém-descoberta (Julie Andrews), que passa a lhe dar aulas de etiqueta, ensinando-a como se deve portar uma princesa. Mas quando se aproxima a data de seu aniversário ela precisa definir que caminho pretende tomar em sua vida: tornar-se uma princesa e se mudar para Genovia ou permencer em Manhattan morando com sua mãe.
Mr. Trout
Maggie Carpenter (Julia Roberts) possui um grave problema: não consegue se casar. Já tentou por 3 vezes, mas na hora da cerimônia algo acontece e ela sempre foge do altar. Quando a história chega aos ouvidos de Ike Graham (Richard Gere), um jornalista machista, ele a publica em sua coluna e logo em seguida acaba demitido por não ter confirmações. Decidido a recuperar o emprego, Ike parte para a cidade de Maggie a fim de provar que o conto da noiva fujona é verídico.
Waiter
Um magnata perdido em Los Angeles acaba por contratar os serviços de uma prostituta de rua durante uma semana. Neste período ela transforma-se numa elegante jovem para acompanhá-lo em compromissos sociais, mas os dois começam a se envolver e apaixonar.
Mr. Melman
Duas amigas com estruturas de vida muito diferentes compartilham altos e baixos, alegrias e tristezas ao longo de suas existências. A grande amizade que elas cultivam é crucial para encarar uma tragédia com humor, delicadeza e harmonia.