Irmã Aloysius Beauvier (Meryl Streep), a diretora rígida e atemorizante da Escola da Igreja São Nicholas, sofre uma aversão extrema contra o progressista e popular pároco padre Flynn (Philip Seymour Hoffman). Procurando por transgressões em todos os cantos, a Irmã Aloysius acredita que tenha descoberto o pecado máximo quando ouve o Padre Flynn mencionar que tem interesse em um garoto problemático. Mas sem ter como provar, a única coisa que resta é a dúvida.
Giselle é uma bela princesa que foi recentemente banida por uma rainha malvada de seu mundo mágico e musical. Com isso ela agora está na Manhattan dos dias atuais, um local completamente diferente de onde vivia. Logo ela recebe a ajuda de Robert, um advogado divorciado por quem se apaixona. Só que Giselle já está prometida em casamento para o príncipe Edward, que decide também deixar o mundo mágico para reencontrar sua amada.
