Producer
No dia em que completa 30 anos, Rachel tem uma aventura com Dex, o noivo de sua melhor amiga Darcy. Tudo se complica quando Dex confessa seu amor a ela. Incapaz de deixar seus sentimentos de lado, Rachel tem que escolher entre o amor e a amizade.
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Patti Petalson (Selma Blair), uma romancista em um casamento infeliz e sua melhor amiga, Kate(Debra Messing), sofrem uma reviravolta em suas vidas quando Patti reencontra seu grande amor, Brian Callahan(Patrick Wilson), um escritor bem sucedido. O melhor amigo de Brian, Michael Murphy(Edward Burns), nutre uma paixão incontrolável por Kate desde a faculdade. As histórias dos quatro se cruzam fazendo com que enfrentem grandes dilemas pessoais e aprendam a dar ao amor uma segunda chance.
