Era uma vez uma adorável menina chamada Samantha. Tinha tudo o que poderia desejar e vivia numa linda casa branca - a Casa Branca. No papel de Samantha Mackenzie, Katie Holmes interpreta uma jovem privilegiada que apenas quer ter uma experiência escolar normal, longe da influência dos pais. O único problema é que o pai é o Presidente dos Estados Unidos da América! Mas nada a vai impedir. Por isso, sob vigilância dos Serviços Secretos e contínua exposição mediática, Samantha conhece, e apaixona-se, por um belo estudante universitário... com a sua própria existência secreta.
Sam Montgomery (Hilary Duff) é uma jovem estudante do ensino médio, que vive com sua madrasta Fiona (Jennifer Coolidge) e as filhas dela, que a tratam da pior maneira possível. Sam leva uma vida sem grandes agitações e tem planos de cursar a Universidade de Princeton. Sua vida muda quando ela conhece, através da internet, seu príncipe encantado. Porém logo Sam descobre que ele é na verdade Austin Ames (Chad Michael Murphy), um garoto popular que é também jogador de futebol americano do time de sua escola. Temendo ser rejeitada por Austin, ela passa a tentar despistá-lo de todas as formas, tentando manter em segredo a identidade da garota com quem ele conversou através da internet.
