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Grandes amigos desde criança, Brian Finn (Edward Norton) e Jacob Schram (Ben Stiller) são jovens dinâmicos e populares que vivem e trabalham no Upper West Side, em Nova York. Com uma diferença aos demais jovens de sua idade: Brian é padre e Jacob um rabino. Quando Anna Reilly (Jenna Elfman), uma antiga amiga de colégio e agora uma bela executiva, retorna à cidade, ela entra na vida e nos corações de Brian e de Jacob, formando um complicado triângulo amoroso.
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O poderoso milionário Seven Taylor parece um marido devotado. Mas não é. A bela Emily Bradford Taylor parece uma esposa fiel. Mas não é. E quando Steven contrata o amante de Emily para matá-la, esse parece ser o plano perfeito. Mas... a cada reviravolta inesperada da trama, Steven faz o possível para não se tornar o suspeito, sempre à frente dos problemas. Até quando? Com Michael Douglas, de Assédio Sexual, Gwyneth Paltrow, vencedora do Oscar de Melhor Atriz por Shakespeare Apaixonado e Viggo Mortensen, de Maré Vermelha, estrelam Um Crime Perfeito, inspirado em Disque M Para Matar, filmado por Alfred Hitchcock em 1954.
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George e Nina se conhecem em um jantar, ficam grandes amigos e vão morar juntos. Nina começa a se interessar pelo amigo, mas ela namora Vince, e George é gay. Quando Nina engravida de Vince, ela decide que quer criar o bebê ao lado de George.
