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São Francisco, 1960. Frank Morris é um condenado que tem várias tentativas de fugas em seu histórico. Ele é enviado para Alcatraz, uma prisão de segurança máxima que também é conhecida como A Rocha e que fica em uma ilha, sendo que quem tentou escapar de lá ou foi recapturado ou morreu afogado. Frank vê gradativamente os pontos vulneráveis de Alcatraz e, com a ajuda de alguns outros internos, tenta pacientemente criar um rota de fuga.
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Clint interpreta Josey Wales, um fazendeiro cujas terras no Missouri são atacadas por soldados da União, que também matam sua mulher e filho. Buscando vingança, Wales inicia uma solitária e violenta caçada combatendo soldados, bandidos e renegados.
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The story of acerbic 1960s comic Lenny Bruce, whose groundbreaking, no-holds-barred style and social commentary was often deemed by the establishment as too obscene for the public.
