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Um grupo de estudantes do ensino médio na California aproveita a vida com muita música e sexo. Os jovens Stacy Hamilton e Mark Ratner estão procurando por um romance e contam com a ajuda de seus colegas mais velhos Linda Barrett e Mike Damone. Jeff Spicoli (Sean Penn) é um surfista que enfrenta o Sr. Hand, que está convencido que todo mundo está drogado.
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São Francisco, 1960. Frank Morris é um condenado que tem várias tentativas de fugas em seu histórico. Ele é enviado para Alcatraz, uma prisão de segurança máxima que também é conhecida como A Rocha e que fica em uma ilha, sendo que quem tentou escapar de lá ou foi recapturado ou morreu afogado. Frank vê gradativamente os pontos vulneráveis de Alcatraz e, com a ajuda de alguns outros internos, tenta pacientemente criar um rota de fuga.
