Will Hayes, um trintão de Manhattan, está no meio do processo de seu divórcio quando sua filha lhe pergunta sobre sua vida antes do casamento, incluindo como conheceu a sua mãe. Will regressa a 1992 e fala de três mulheres, alterando seus nomes de modo que sua filha deva adivinhar qual delas tornou-se sua esposa.
A med student, a teenage runaway, a lawyer, a drag queen, a high school basketball player, a drug dealer, and a teacher all cross paths in the Ecstasy-riddled L.A. underground party scene. With the pace and style of a documentary, Rolling captures the essence of Ecstasy culture, exposing the delicate balance of relationships and responsibilities with chasing this drug-induced euphoria.