Porthole Bartender
Whitey Bulger (Johnny Depp), irmão de um senador dos Estados Unidos, foi um dos criminosos mais famosos da história do sul de Boston. Ele começou a trabalhar como informante do FBI para derrubar uma família de mafiosos, mas foi traído pela agência, tornando-se um dos homens mais procurados do país. Baseado em uma história real.
Eskimo Story Speaker
Doug MacRay é o líder de um grupo de ladrões. Um dia, ao realizar um assalto, seu parceiro James faz Claire Keesey refém para facilitar a fuga do grupo, libertando-a logo em seguida. Sabendo que a jovem está traumatizada, Doug se aproxima dela e os dois se apaixonam. Doug tenta abandonar a vida de crimes, mas é forçado a continuar cometendo assaltos.
Chase Employee
Norma Lewis (Cameron Diaz) é uma professora casada com Arthur (James Marsden), um engenheiro que trabalha para a NASA. Eles têm um filho e levam uma vida tranquila no subúrbio. Um dia surge um misterioso homem, que lhes propõe a posse de uma caixa com um botão. Caso seu dono aperte o botão ele ficará milionário, mas ao mesmo tempo alguém desconhecido morrerá. Norma e Arthur têm 24 horas para decidir se ficarão ou não com a caixa.