Um adolescente, Leland P. Fitzgerald (Ryan Gosling), é encarcerado após assassinar Ryan Pollard (Michael Welch), um menino retardado. Pearl Madison (Don Cheadle) é o professor da ala especial da prisão onde Leland está confinado, sendo também um aspirante a escritor. Pearl pretende pegar a história de Leland e transformá-la num livro, especialmente ao descobrir que um famoso romancista, Albert Fitzgerald (Kevin Spacey), é o pai de Leland. A investigação de Pearl descobre alguns efeitos do crime em todos os envolvidos, incluindo Harry (Martin Donovan) e Karen Pollard (Ann Magnuson), os pais da vítima. Becky Pollard (Jena Malone), uma adolescente viciada em drogas, é ao mesmo tempo a ex-namorada de Leland e irmã da vítima. A situação também se complica com a relação da irmã mais velha de Becky, Julie (Michelle Williams), e seu namorado, Allen Harris (Chris Klein).
Rich, successful Bryce meets beautiful Lissa at a bar one night and invites her back to his house, not suspecting for a moment that Lissa isn't really who she seems. What unfolds next is a dangerous, tangled web of double-crosses and seduction.
O filme foca os cinco anos de maior apogeu (final do anos 50 até início da década de 60) do "Rat Pack", que tinha Frank Sinatra (Ray Liotta), Sammy Davis Jr. (Don Cheadle), Dean Martin (Joe Mantegna), Peter Lawford (Angus MacFadyen) e Joey Bishop (Bobby Slayton). Neste período qualquer coisa que fizessem era bem aceito pelo público em geral. O filme também explora a relação de Sinatra com John F. Kennedy (William L. Petersen). Decidido a apoiar Kennedy na campanha presidencial, Sinatra acalma sua ligações com Peter Lawford, pois Pat (Phyllis Lyons), a mulher de Lawford, era irmã de Kennedy.
Depois de escapar do assassino mascarado, Laurie Strode forjou sua morte e reconstruiu sua vida mudando de nome e cidade. Agora, vinte anos mais tarde, Laurie e Lichael Myers estão prestes a se encontrarem novamente. Ele volta em busca de vingança, mas não é somente atrás dela que ele está. O terror começa para toda uma nova geração...
Três policiais trabalham em um crime não resolvido em um café de Los Angeles. O tenente Exley quer vingar seu pai assassinado, e o ex-parceiro do agente White foi uma das vítimas. Enquanto isso, o sargento Vincennes divulga informações confidenciais a um magnata dos tabloides.
