John Spady

Bobby é um jovem aspirante a escritor, que resolve se mudar de Nova York para Los Angeles. Lá ele deseja ingressar na indústria cinematográfica com a ajuda de seu tio Phil, um produtor que conhece a elite da sétima arte. Após um bom período de espera, Bobby consegue o emprego de entregador de mensagens dentro da empresa de Phil. Enquanto aguarda uma oportunidade melhor, ele se envolve com Vonnie, a secretária particular de seu tio.

Boris (Larry David) é um judeu nova-iorquino excêntrico que abandona sua vida de conforto para tentar a sorte com uma existência mais boêmia como professor de xadrez. Durante esta nova fase, Boris se apaixona por Melodie (Evan Rachel Wood), uma mulher bem mais nova que ele.

Irmã Aloysius Beauvier (Meryl Streep), a diretora rígida e atemorizante da Escola da Igreja São Nicholas, sofre uma aversão extrema contra o progressista e popular pároco padre Flynn (Philip Seymour Hoffman). Procurando por transgressões em todos os cantos, a Irmã Aloysius acredita que tenha descoberto o pecado máximo quando ouve o Padre Flynn mencionar que tem interesse em um garoto problemático. Mas sem ter como provar, a única coisa que resta é a dúvida.

Quatro sofisticados nova-iorquinos se encontram para jantar em uma noite chuvosa. Uma história contada durante o jantar dá início a uma conversa entre Max (Larry Pine) e Sy (Wallace Shaw), dois escritores, que passam a discutir a dualidade do drama humano através das máscaras da tragédia e da comédia. Os dois escritores passam então a desenvolver duas histórias, uma cômica e outra trágica, protagonizadas por uma mulher chamada Melinda (Radha Mitchell).