Em 1990, sete jovens dançarinos se juntaram a Madonna em sua mais controversa turnê mundial. Sua jornada foi capturada em Verdade ou Desafio. Como autoproclamada 'mãe' de seus seis dançarinos gays e Oliver, Madonna usou o filme para defender os direitos dos gays e a liberdade de expressão. Os dançarinos se tornaram exemplos de orgulho, inspirando pessoas de todo o mundo a ousar ser quem você é. Vinte e cinco anos depois, os dançarinos compartilham suas próprias histórias sobre a vida durante e após a turnê. O que é realmente necessário para se expressar?
Realizado quando fazia a sua turnê “Blond Ambition” em 1990 na Europa, Japão, Estados Unidos e Canadá. Paralelamente ao show é visto um painel da vida pessoal de Madonna, inclusive seu então namorado Warren Beatty, além de opiniões polêmicas sobre alguns assuntos e o relacionamento com sua família.
Madonna e sua equipe se apresentam em Nice, França, no último dia da lendária Blond Ambition Tour em 1990, para o HBO Special mais assistido de sua história e para um lançamento exclusivo de LaserDisc.
Quando os pais de seus amigos viajam, e estes decidem dar uma festa, Kid, jovem negro que aspira ser cantor de rap encontra-se de castigo e tem que arranjar um jeito de fugir de casa e voltar antes que seu pai note a sua ausência. Só que, uma vez na rua, ele só consegue se meter em confusões.
