Senador desiludido com a política tem uma crise nervosa e faz um seguro de vida de 10 milhões de dólares. Ele decide, em seguida, contratar assassino para matá-lo e, no pouco tempo que lhe resta, fala a verdade sobre o sistema sem nenhum pudor.
Demi Moore e Woody Harrelson são Diana e David Murphy, um casal falido, que está apostando numa rápida viagem a Las Vegas para tentar um golpe de sorte. Mas as chances tornam-se mais atraentes, quando o bilionário John Gage (Robert Redford) põe em jogo a total independência financeira. O preço? Uma noite de paixão com Diana. O prêmio? Um mero milhão de dólares. Mas o que parece simples e rápida solução, revela-se um conflito maior do que o casal imaginou, à medida que a confiança, amor e atração entram na aposta, como parte da oferta irrecusável de Gage. Este filme é um excitante jogo de moralidade, no qual cada jogador tem uma estratégia, assim como regras próprias para seguir.
O filme é baseado em um stand-up de Robin Harris que é mostrado em um breve segmento em live-action no início do filme. A história começa com uma versão animada de Harris contando horrivelmente seus problemas para um barman cego. Ele traça seus problemas até Jamika, uma mulher atraente que conheceu em um funeral.
