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Al Capone may be the most famous Chicago mobster, but his successor, Frank "The Enforcer" Nitti (Anthony LaPaglia), was just as ruthless. This biopic goes to great lengths to accurately trace Nitti's rise to the top of the Windy City's underworld, amid corruption, betrayal and violence. The result is an engrossing glimpse into mob life in the early 20th century.
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Gloria é a noiva de Jason e descobre que ele está saindo com alguns amigos para curtir a vida de solteiro pela última vez. Ela considera isso um pouco bárbaro, então a conselho de alguns amigos ela sai para curtir também pela última vez. Ela conhece Phillip, um homem cuja cansado de uma noite fica e quer um relacionamento monogâmico sério. Quando eles se encontram, ele é tomado com ela imediatamente, mas ela esquece de dizer-lhe o seu verdadeiro nome. Então, depois de passar a noite juntos, ela o deixa um vídeo dizendo que ela está envolvida e que esta deveria ser a sua última aventura. Mas ele a ama e ele sabe que ela se sente da mesma forma, então ele tenta encontrá-la antes de ela se casar.