Dois trapaceiros vendedores de carro tem o costume de invadir a casa de dos seus clientes, durante um dos assaltos eles encontram uma mulher apavorada, acorrentada e amordaçada. Logo, eles se tornam alvos da ira do psicopata, enquanto tentam resgatar a vítima que deixaram para trás.
Após a morte de sua mãe, um divórcio e uma fase de autodestruição repleta de heroína, Cheryl Strayed (Reese Witherspoon) decide mudar e investir em uma nova vida junto à natureza selvagem. Para tanto, ela se aventura em uma trilha de 1100 milhas pela costa do oceano Pacífico.
Matt Franklin (Topher Grace) é um jovem de 22 anos recém-graduado que não sabe o que fazer da vida. Ele poderia ter um belo emprego em um escritório ganhando muito dinheiro, mas prefere trabalhar como balconista em uma vídeo locadora. Quando Tori Frederking (Teresa Palmer), a garota por quem era apaixonado no colégio entra no estabelecimento, ele decide tentar conquistá-la. Junto com Wendy (Anna Faris), sua irmã, e seu melhor amigo Barry (Dan Fogler), Matt aproveitará o convite para a festa de Kyle Masterson (Chris Pratt) para ter a melhor noite de todas.
Peter, advogado divorciado, se interessa por mulher em chat. Ao se encontrarem, em vez de sua alma gêmea, ele conhece a extravagante Charlene, ex-presidiária que quer limpar seu nome. Em meio às complicações da relação, surge uma grande amizade.
