Klaus (Liam Aiken), Violet (Emily Browning) e Sunny (Kara Hoffman e Shelby Hoffman) são três irmãos que repentinamente recebem a notícia de que seus pais morreram em um incêndio. Como são menores de idade eles não podem ainda herdar a fortuna de seus pais, o que apenas ocorrerá quando Violet, a mais velha, completar 18 anos. O trio passa então a morar com o Conde Olaf (Jim Carrey), um parente distante bastante ganancioso, que deseja tomar a fortuna das crianças para si. Para atingir sua meta Olaf não medirá consequências.
Dave McGuiness is about to propose to his longtime girlfriend, but before he does he'll embark on an epic journey across South Chicago to discover whether or not he's ready for a life of marriage.