Hal (Jack Black) é um homem que segue à risca o conselho de seu pai e apenas se interessa por mulheres que tenham um físico perfeito. Mas tudo muda quando ele por acaso se encontra com Anthony Robbins, um guru de auto-ajuda que o hipnotiza e faz com que ele apenas possa visualizar a beleza interior das mulheres, em detrimento de seu físico. Sem saber que está sob o efeito de hipnose, Hal então se apaixona por Rosemary (Gwyneth Paltrow), uma mulher obesa que é vista por ele como se fosse uma verdadeira deusa. Até que, após ser retirado da hipnose por seu amigo Mauricio (Jason Alexander), ele passa a ver como Rosemary é de verdade fisicamente e precisa tomar uma decisão sobre seu relacionamento com ela.
Apaixonado desde os tempos do colegial por Mary, o trapalhão Ted localiza de novo a garota do seus sonhos 13 anos mais tarde com a ajuda de um investigador particular muito pilantra, que também apaixona-se por ela. Para complicar ainda mais, os dois descobrem que qualquer homem que conheça a deslumbrante Mary fica louco para se casar com ela.
O veterano Howard Toliver trabalha em uma prisão para jovens delinquentes extremamente perigosos. Recrutado para resgatar uma jovem rica que está em cativeiro no Vietnã, ele monta um grupo composto pelos detentos mais violentos, muitos deles inimigos entre si. Depois de enfrentar a selva, o grupo chega ao forte do brutal Vinh Moc, que mantém a refém escondida. O jovens trabalharão em equipe ou serão vencidos pela rivalidade?
Dois amigos debilóides vão para Aspen, no estado do Colorado, para tentar devolver uma maleta esquecida pela passageira da limusine que um deles estava dirigindo para o aeroporto. Sem saber que na mala havia uma quantia enorme de dinheiro, que serviria para pagar o resgate de um sequestro, os dois acabam sendo perseguidos pela polícia e por assassinos profissionais.
Recém divorciado, Ben e seu filho Junior mudam-se para uma nova cidade onde existem muitas mulheres separadas disponíveis. Logo elas tratam de fazer fila na porta de Ben, enquanto Junior tortura seus vizinhos e colegas de classe com suas travessuras cruéis. Uma divorciada persistente consegue colocar suas garras no novo solteirão da cidade, apesar do amor dele por uma bela enfermeira, e os dois concordam em se casar. Agora Junior e sua amiga Trixie, filha da enfermeira, precisam impedir o casamento a qualquer custo.
