Honorable Judge William Mone
Amigos desde sempre, Rick e Fred são dois homens casados que, apesar de felizes, sentem alguma nostalgia em relação às suas vidas de solteiros. Quando as suas mulheres se apercebem que algo não está bem com eles, tomam uma medida arriscada: dão-lhes uma semana de total liberdade, durante a qual os dois amigos poderão fazer tudo o que desejam sem quaisquer justificações ou consequências. Porém, o que inicialmente parece um sonho tornado realidade depressa se transforma num verdadeiro pesadelo. É que as duas mulheres também decidiram tirar a mesma semana de folga dos respectivos casamentos...
Board Member #1
Hal (Jack Black) é um homem que segue à risca o conselho de seu pai e apenas se interessa por mulheres que tenham um físico perfeito. Mas tudo muda quando ele por acaso se encontra com Anthony Robbins, um guru de auto-ajuda que o hipnotiza e faz com que ele apenas possa visualizar a beleza interior das mulheres, em detrimento de seu físico. Sem saber que está sob o efeito de hipnose, Hal então se apaixona por Rosemary (Gwyneth Paltrow), uma mulher obesa que é vista por ele como se fosse uma verdadeira deusa. Até que, após ser retirado da hipnose por seu amigo Mauricio (Jason Alexander), ele passa a ver como Rosemary é de verdade fisicamente e precisa tomar uma decisão sobre seu relacionamento com ela.
Architect Partier
Apaixonado desde os tempos do colegial por Mary, o trapalhão Ted localiza de novo a garota do seus sonhos 13 anos mais tarde com a ajuda de um investigador particular muito pilantra, que também apaixona-se por ela. Para complicar ainda mais, os dois descobrem que qualquer homem que conheça a deslumbrante Mary fica louco para se casar com ela.
Preservation Partier
Dois amigos debilóides vão para Aspen, no estado do Colorado, para tentar devolver uma maleta esquecida pela passageira da limusine que um deles estava dirigindo para o aeroporto. Sem saber que na mala havia uma quantia enorme de dinheiro, que serviria para pagar o resgate de um sequestro, os dois acabam sendo perseguidos pela polícia e por assassinos profissionais.