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O ganancioso Willie (Billy Bob Thornton) vive com ódio e à base de whisky barato. Ele se junta, mais uma vez, com seu companheiro, o irritado Marcus (Tony Cox), para tentar acabar com uma instituição de caridade que fica em Chicago, na véspera de Natal.
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No fim dos anos 1960, o adolescente Danny Winters é expulso de casa e começa a descobrir novas ideias políticas e as dificuldades da vida adulta, às vésperas da rebelião de Stonewall, quando lésbicas, gays, bissexuais e transgêneros enfrentaram a polícia de Nova York. O ato culminou na Parada Gay, que hoje se espalhou pelo mundo.
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Os soviéticos eram considerados os reis do xadrez e Boris Spassky (Liev Schreiber) era tido como invencível. Mas eis que Bobby Fischer (Tobey Maguire), jovem fenômeno norte-americano, o desafia no Campeonato Mundial de 1972, em plena Guerra Fria. EUA e URSS se enfrentam no tabuleiro em Reykjavík, capital da Islândia, e apenas um enxadrista sairá vencedor.
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Coretta Scott King, esposa do Dr. Martin Luther King Jr., e Betty Shabazz, esposa de Malcom X, apresentam um paralelo entre suas vidas. Quando seus maridos foram assassinados, estas duas mulheres não só tiveram que aderir à luta pelos direitos civis, mas também seguir adiante para poder criar seus filhos.
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Em 1666 em Massachussetts, Bay Colony, uma bela mulher (Demi Moore) casada com um médico (Robert Duvall) chega na localidade na frente do marido, com a incumbência de providenciar um lar para o casal. Mas ela fica apaixonada por um reverendo (Gary Oldman), que tem por ela os mesmos sentimentos. No entanto, eles reprimem tais emoções pelo fato dela ser casada, mas quando ela supõe que seu marido foi morto pelos índios ela se sente livre e acaba ficando grávida do reverendo. Mas, como apesar de ficar presa e socialmente marginalizada ela se recusa a dizer o nome do pai da criança, passa então a portar um "A" de adúltera bordado em cores vermelhas em suas roupas, como símbolo de sua vergonha perante a sociedade local.
