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O avô de Dennis chega para "morar" com o netinho de 7 anos e isso provoca ciúmes no Sr. Wilson, vizinho e principal vítima das traquinagens do garoto! Mas como Dennis não tem limites apronta mais uma a ponto do sr. Wilson decidir vender sua casa! Dennis, de castigo, foge e confessa ao vizinho que o ama como seu melhor amigo! Sr. Wilson também estava caindo no "conto da juventude" (uns pilantras estavam explorando-o) e Dennis, acaba virando herói, pois, consegue, com suas "peraltices" capturar esses pilantras.
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O plano era muito simples: estragar um grande golpe de tráfico de droga, assaltar o chefe e fugir com o dinheiro.Muito simples... até um polícia secreto ser morto. Agora, quatro ladrões inexperientes, tentam escapar com uma mala cheia de cocaína, dois yuppies como reféns e muitos segredos para guardar.O primeiro filme de Kiefer Sutherland como realizador.
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Na beira de uma bela lagoa vive um rapaz, Matt Leland (Chris O'Donnell), que tem o hábito de ver as estrelas com um telescópio. Numa noite ele vê Casey Roberts (Drew Barrymore), uma bela jovem que mora no outro extremo da lagoa. Matt sente-se muito atraído por ela e traça um plano para conhecê-la, atingindo seu objetivo. Porém Matt ignora o fato de que Casey tem acessos de depressão e esteve em várias instituições psiquiátricas, por boa parte da sua vida. O pai dela, Richard (Jude Cicciolella), quer manter a filha em um sanatório, enquanto que sua mãe, Margaret (Joan Allen), quer o melhor para sua filha mas não está certa do que Casey precisa. Após dar um falso alarme de incêndio para falar com Matt sobre uma noite de autógrafos, Casey é novamente internada. Matt a ajuda a fugir do sanatório e, juntos, decidem ir para o México. Entretanto durante a fuga Matt constata que o modo de Casey agir é mais sério do que ele imaginava.
