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Uma equipe de filmagem chega à Amazônia para fazer um documentário sobre a tribo shirishama. Guiados pelo misterioso Paul Sarone, o grupo descobre que está envolvido em uma perigosa caçada à serpente rara e gigantesca conhecida como Anaconda. O jogo vira quando o grupo percebe que o animal é inteligente e tem um plano bem elaborado para devorar um a um.
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Numa cidadezinha de interior idílica, vive Gilbert Grape (Johnny Depp), um adolescente aparentemente comum que sustenta a família desde a morte do pai. O peso não é para qualquer um: além das irmãs excêntricas e do irmão deficiente mental (Leonardo DiCaprio), inclui a mãe obesa, que não pára de comer desde a morte do marido. Mas a chegada de uma jovem forasteira (Juliette Lewis) dará a Gilbert a possibilidade de, pela primeira vez, fazer suas escolhas.
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No outono de 1963, Eddie Birdlace é um voluntário do Corpo de Fuzileiros Navais de 18 anos que está prestes a embarcar com três de seus amigos para uma missão no Vietnã. Planejando uma explosão maciça para sua última noite em São Francisco, Eddie, seus amigos e vários outros fuzileiros navais organizaram um concurso que eles chamam de "briga de cães".
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Depois de passar um tempo na prisão, Sailor Ripley reencontra sua namorada, Lula Fortune, e eles viajam para a Califórnia. A mãe de Lula não aceita o namoro e contrata um assassino profissional para matar Sailor.