Van Wilder (Ryan Reynolds) é um jovem que está cursando o 7º ano da Coolidge College e deseja fazer dele o mais divertido ano desde que chegou ao local. Porém, Van Wilder tem alguns problemas. Seu pai resolveu cortar sua mesada, o que o obriga a arranjar um novo meio de obter a quantia necessária para organizar grandes festas, e o ciumento namorado da repórter Gwen Pearson (Tara Reid) está disposto a sabotar suas comemorações de qualquer maneira. Em busca de soluções, talvez Van Wilder seja obrigado a tomar uma medida drástica: se formar na universidade.
Buzzy Crocker é um jornalista sensacionalista que escreve para publicações de má reputação. Até que uma mulher o procura com uma história ocorrida em 1939 sobre um grupo que sumiu misteriosamente no elevador de um hotel de Hollywood.
Um corretor de ações e sua esposa acabam de se mudar para uma mansão e recebem a visita indesejada de um primo desempregado e sua esposa grávida. Isso coloca muita pressão sob o casal, que tem que fechar um negócio milionário ou pode perder tudo.
