Wende Crowley

Annie é uma jovem órfã que vive em um orfanato comandado com mão de ferro pela senhora Hannigan. Sua vida muda ao ser escolhida para passar alguns dias na mansão de um milionário político, onde acaba fazendo amizade com seus funcionários e sendo usada para fins eleitoreiros.

Olive (Emma Stone) era aquele tipo de estudante cuja presença não era notada por ninguém, além de sua melhor amiga Rhiannon (Alyson Michalka). Quando ela a convida para passar um fim de semana acampando, Olive dá como desculpa que irá se encontrar com alguém. Na segunda seguinte Rhiannon lhe pergunta como foi o encontro e, para manter a história, Olive diz que perdeu a virgindade com ele. A notícia é ouvida por Marianne (Amanda Bynes), a crente da escola, que logo a espalha para os demais alunos. A situação altera o modo como as pessoas olham para Olive. A situação potencializa ainda mais quando ela aceita a proposta feita por Brandon (Dan Byrd), seu amigo gay, de que finjam ter relações sexuais durante uma festa onde todos da escola estejam presentes. Desta forma Brandon passa a ser visto como heterossexual. Só que ela não podia imaginar até onde sua fama iria levá-la

Dave Buznik (Adam Sandler) é um pacato empresário que é condenado por um crime e sentenciado a realizar um tratamento para controlar seu temperamento. O encarregado de realizar este tratamento é o Dr. Buddy Rydell (Jack Nicholson), um louco psiquiatra que tem seus próprios problemas de temperamento e parece ser o único capaz de tirar Buznik do sério.

Deeds (Adam Sandler) vive na pequena cidade de Mandrake Falls, em New Hampshire, onde faz sucesso com sua pizzaria e leva uma vida tranquila. Até que, repentinamente, surgem dois executivos que lhe trazem uma notícia surpreendente: um tio afastado acabara de falecer e lhe deixou uma fortuna de US$ 40 bilhões, além do comando da maior empresa de comunicação do mundo e diversos outros negócios. Deeds parte então para a cidade grande, onde começa a implantar em seus novos negócios os valores de sua pequena cidade. É quando Babe Bennett (Winona Ryder), repórter de um tablóide sensacionalista, é enviada para observá-lo de perto, mas acaba se apaixonando por ele.

Após dez mil anos de reinado, e já perto de aposentar-se, o Demônio decide no cargo. Revoltados, seus filhos Adrian e Cassius resolvem criar um inferno particular, e elegem Nova York para começar. Porém, a saída de Adrian e Cassius sela o portal do inferno, fazendo com que o Demônio vá perdendo seus poderes. A solução é pedir ao filho caçula, o atrapalhado Nicky, que falante, Nicky começa a experimentar sensações humanas e acaba se apaixonado por Valerie. Enquanto isso, a Terra fica cada vez mais perto de tornar-se um verdadeiro Inferno.