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Ashley Albright (Lindsay Lohan) é uma socialite de Manhattan, que é também a pessoa mais sortuda de Nova York. Até que um dia, em um baile de máscaras, ela conhece Jake Hardin (Chris Pine), que é a pessoa mais azarada da cidade. Eles se beijam e, misteriosamente, este ato faz com que a sorte deles seja invertida.
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Jamal Sky Walker (Martin Lawrence) é um homem tagarela que tem grandes planos para sua vida. Mas, no momento, ele precisa se concentrar em seu trabalho em um parque temático sobre a Idade Média. Entretanto, num dia Jamal leva uma bolada na cabeça e desmaia. Ao acordar, percebe que está em pleno ano 1328, em um mundo repleto de cavaleiros em suas armaduras e donzelas a serem salvas. Jamal então resolve ajudar um ex-cavaleiro e uma bela camponesa contra um rei malvado, usando para isso seus conhecimentos do século 21 em plena Idade Média.
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O tolo e desesperado Elliot Richards recebe sete desejos do Diabo para ter o amor de Allison, a garota dos seus sonhos, em troca de sua alma.
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As amigas Alice e Darlene decidem viajar à Tailândia. Lá chegando, elas são recepcionadas pelo australiano Nick Parks. Ele as convence a passar o fim de semana em Hong-Kong. No aerporto, no entanto, elas são presas por tráfico de drogas e sentenciadas a 33 anos de prisão. Desesperadas, elas contatam Yankee Hank, um advogado americano residente na Tailândia, que pode ajudar a salvá-las. Desde que elas paguem o preço.
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Em meados do terceiro milênio, em razão do derretimento das calotas polares, a Terra se tornou um lugar sem terra sólida e a população vive em barcos ou em ilhas artificiais. Neste contexto, um ser anfíbio (Kevin Costner) vive comercializando tudo que é possível, inclusive terra pura e, após ser preso injustamente, é libertado por uma comerciante (Jeanne Tripplehorn) que exige que ele a leve embora e junto com eles uma garota (Tina Majorino), que tem nas costas o mapa para se chegar a Terraseca, o único local com terra firme. Mas o chefe (Dennis Hopper) de uma gangue resolve persegui-los, pois também deseja encontrar este local.