Melhores amigos, Neil e Gilbert começam seu último ano do ensino médio com grandes esperanças e aspirações. Neil sempre fantasiou em ser legal o suficiente para namorar sua paixão de longa data e Gilbert sempre sonhou em ser uma super estrela de mídia social. Depois do que foi, segundo todos os relatos, um primeiro dia de aula muito decepcionante e embaraçoso, Neil fez um desejo mágico de ser legal apenas no momento mágico em que o relógio bate 11:11. Na manhã seguinte, Neil acorda para uma realidade que vem direto dos quadrinhos de seus sonhos.
Má Educação se passa em Long Island, 2002. Frank Tassone trabalha como superintendente de um colégio, gozando de imenso prestígio junto aos professores, pais e alunos. Um dia, ao ser entrevistado pela adolescente Rachel para o jornal do colégio, ele a incentiva a sempre inserir sua assinatura própria em qualquer matéria que faça, por menor que seja. Inspirada pela conversa, ela resolve investigar uma custosa empreitada que está prestes a acontecer, o projeto Skywalk, e acaba descobrindo uma série de fraudes na contabilidade da escola feitas pelo próprio Frank.