Um romântico escritor se surpreende quando sua namorada Summer termina o namoro repentinamente. Com isso, ele relembra vários momentos dos 500 dias que passaram juntos para tentar descobrir onde seu caso de amor se perdeu e vai redescobrindo suas verdadeiras paixões.
Ao passear por uma praia deserta, uma jovem apreciadora de arte conhece um pintor. O gosto comum aproxima os dois a ponto de fazer nascer uma grande amizade entre eles. O pintor percebe na garota semelhanças com a filha, com quem não fala há seis anos. Simultaneamente, a moça e a mãe tentam recuperar-se da morte do pai e do irmão, acontecida em um acidente de carro. Juntos, os três vão redescobrir muitas coisas, como a possibilidade de acreditar no amor e na esperança.
A loja de conveniência Quick Stop sempre foi o centro do universo dos balconistas Dante Hicks (Brian O'Halloran) e Randal Graves (Jeff Anderson), ambos com 33 anos. Quando o lugar é destruído num incêndio, os dois têm que achar não só um novo lugar para matar o tempo como também novos empregos. Sem nenhuma ambição na vida, eles vão parar na lanchonete Mooby's. É lá que dão continuidade aos debates acalorados em que tentam decidir quem é melhor: George Lucas, Peter Jackson ou Jesus.
Seven short stories about growing up gay in America and searching for true love.
In order: A Christmas Story; Going Gay; History; Sunday; He Was Perfect; Staying Together; A Little Drama.
