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Lisa, é, desde criança, uma atleta de alta competição e tem como grande paixão o baseball, pelo que, quando é dispensada da sua equipa, toda a sua vida deixa de fazer sentido. Sem saber que direcção tomar, Lisa começa a sair com Matty, uma estrela de baseball, com um ego enorme e muito mulherengo. George é um sério homem de negócios, que tem uma relação bastante complicada com o seu pai - Charles. No entanto, George é injustamente acusado de um crime fiscal, e o seu pai é a única pessoa que o pode ajudar. Quando tudo parecia estar a desmoronar-se na vida de Lisa e George, os dois conhecem-se na pior noite das suas vidas, e vão descobrir que também existem coisas maravilhosas...
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Quando uma maliciosa aposta de sedução e abandono de dois amigos fica só no papel, Jason e Patrick, dois estudantes da Faculdade Prestridge, se concentram no prêmio final: Cassie Merteuil, uma mulher fria e calculista ao extremo, que leva a manipulação para um outro nível de prazer e dor.
