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Levados ao rompimento após a última discussão do tipo "por que não quer fazer isso por mim?", Brooke resolve acabar o relacionamento com o namorado Gary. O que se segue é uma série hilariante de mesquinharias, táticas de guerra, planos de vingança e truques baixos e os incentivos para reconciliação, vindo dos amigos e confidentes do ex-casal! Mas, quando nenhum, dos dois decidem deixar o apartamento que dividem, a única solução é continuar vivendo juntos em total desarmonia, esperando o momento em que uma das partes resolva cair fora.
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John Beckwith e Jeremy Grey são dois inseparáveis conquistadores que entram como penetras em festas de casamento para aproveitarem-se do clima de romance no ar, conhecendo e seduzindo todas as mulheres que vêem pela frente. Mas a história destes penetras começa a mudar quando, no maior casamento do ano, John se apaixona por Claire Clearly, a adorável filha de um importante político. Enquanto John se esforça para manter as mentiras que contou e conquistar o coração da menina, Jeremy vai ter que se livrar da irmã mimada de Claire, Gloria, que está absolutamente alucinada pelo rapaz.