Officer O'Rourke
Max Bialystock (Nathan Lane) é um produtor teatral astuto, que tem Leo Bloom (Matthew Broderick) como contador. Um dia Leo surge com o plano perfeito para conseguir muito dinheiro: arrecadar muito mais do que o necessário para produzir um show para a Broadway, que seja de antemão um fracasso garantido. A ideia é que, por ser um fracasso, nenhum investidor espera receber algo, o que permitiria que Max e Leo embolsassem a diferença. A dupla segue o plano, iniciando a busca pela pior peça teatral já escrita. A escolhida é o musical "Primavera para Hitler", escrito por Franz Liebkind (Will Ferrell). Logo que começam a produção, contratam Ulla Inga Hansen-Bensen-Yanson-Tallen-Hallen-Svaden-Swanson (Uma Thurman) como secretária que terá um papel no espetáculo. Mas, para a surpresa de Max e Leo, a peça se torna um estrondoso sucesso. Baseado na mesma história já filmada, Primavera Para Hitler (1967).
Male Ensemble (uncredited)
Velma Kelly (Catherine Zeta-Jones) é uma famosa dançarina que é também a principal atração da boate onde trabalha. Após matar seu marido, Velma entra em uma seleta lista de assassinas de Chicago, a qual é controlada por Billy Flynn (Richard Gere), um advogado que busca sempre se aproveitar ao máximo da situação. Ao contrário do se esperava, o assassinato faz com que a fama de Velma cresça ainda mais, tornando-a uma verdadeira celebridade do showbizz. Enquanto isso a aspirante a cantora Roxie Hart (Renée Zellweger) sonha com um mundo de glamour e fama, até que mata seu namorado após uma briga. Billy fica sabendo do crime e decide adiar ao máximo o julgamento de Velma, de forma a poder explorar os dois assassinatos ao máximo nos jornais. Assim como ocorreu com Velma, Roxie também se torna uma estrela por causa de seu crime cometido, iniciando uma disputa entre as duas pelo posto de maior celebridade do meio artístico.
