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Gravado em vídeo colorido no sábado, 17 de junho de 1967. O show, patrocinado pela Rheingold Beer, e gratuito ao público, foi realizado na seção Sheep Meadow do Central Park de Nova York. O patrocinador de televisão de Barbra, Monsanto, gravou o evento para exibição na CBS em uma data posterior. Barbra tirou um fim de semana das filmagens de Funny Girl para fazer o show. Na noite de sexta-feira, 16 de junho, Barbra e a equipe ensaiaram até muito tarde. Muitas fotos de Barbra em que ela usa uma faixa de cabeça foram tiradas na noite do ensaio geral. (A capa do Álbum de Natal de Barbra é na verdade uma foto do ensaio de sexta à noite no Central Park). Naquela noite, ela experimentou vestidos diferentes e trabalhou com o cabeleireiro Fred Glaser em penteados alternativos. O diretor Robert Scheerer também trabalhou em alguns de seus enquadramentos de câmera no ensaio da noite de sexta-feira. Ele utilizou sete câmeras de vídeo coloridas para capturar o show.
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Her first television special to feature guest-stars, The Belle of 14th Street celebrates, in ways both comedic and heartfelt, "The Golden Age of Song". A marvelous showcase for such evergreens as Sophie Tucker's "Some Of These Days", "How About Me" (written by "a young new talent" Irving Berlin), the poignant "I'm Always Chasing Rainbows", and the sublime "My Buddy" - all classics of the vaudeville era, reinvented by "the greatest star" of our time.
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Barbra Streisand's second television special, aired in 1966 just after the singer-songwriter had completed a successful Broadway run of hit show 'Funny Girl'. Streisand sings surrounded by animals in a circus dream sequence and wanders the Philadelphia Museum of Art in a moody eight-minute piece. Filmed in spectacular colour, this companion piece to her first special is one for the ages. The vibrant colours become a metaphor for imagination, inventiveness, fantasy, and sheer brilliance.
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Barbra Streisand's first television special, featuring a medley of her hit songs, such as "People," "Happy Days Are Here Again" and "My Man."